Dengan hasil penjualan sahamnya di perusahaan tersebut, Karp mendirikan usaha konsultasi perangkat lunak bernama Davidville. Sembari menjalani usaha tersebut ia juga tetap mengerjakan proyek-proyek lain yang didapatkannya dari beberapa klien.
Sukses Mendirikan Tumblr
Marco Arment bergabung bersama Karp setelah melihat iklan perekrutan sebagai teknisi. Karp kemudian merasa tertarik dengan proyek blog pendek, namun tak langsung ia kerjakan. Saat itu ia baru mencermati kompetisi di bidang tersebut.
Karp dan Arment mulai mengerjakan platform blogging-nya selama dua pekan pada 2006. Setahun kemudian atau pada 2007, mereka berhasil merilis proyeknya tersebut dengan nama Tumblr. Dua pekan setelah dirilis, layanan mereka telah digunakan sebanyak 75.000 orang.
Namun ternyata, Tumblr mulai mengganggu usahanya di Davidville. Barulah pada Oktober 2007 Karp memilih untuk menutup Davidville dan mempertahankan Tumblr Inc sebagai nama perusahaannya. Setelah itu 25% saham Tumblr berhasil dijual kepada beberapa investor.